兄弟：細川頼有・細川詮春・細川頼元・細川満之
妻：「玉淵」 養子：細川頼元・細川基之
―動乱の中の青春―
細川頼春の長男で、母親は出家後に「里沢禅尼」として知られる女性。多くの史料が頼之の享年を64歳としているので、鎌倉幕府末期の元徳元年（1329）の生まれと推定される。出生地は細川氏発祥の地、三河国額田郡細川郷である。通り名は「弥九郎」といった。
物心ついたころには南北朝動乱が始まっており、足利尊氏のもとで各地に転戦する父の背を見て育ったはずである。江戸時代に編纂された『雑々拾遺』という逸話集には、諸将が集まる席で「主人の使いに行く途中で親の仇に出会ったらどうするべきか」との議論が出て誰も答えられないでいると、まだ10歳の頼之が「そのような事情のある者は本来主人に仕えるべきではありません」と発言し、一同を感嘆させたという話が紹介されている。後世の書物の伝承なので事実とは認めがたいが、頼之の幼少期ならさもありなん、と思う人々によって生み出された逸話であろう。
また『細川三将略伝』という書物は、11歳の時の頼之が両親に連れられて阿波におもむき、ここで従兄弟の細川清氏と武芸を競ってすべて勝利したとの逸話を伝える。これもまた後年に頼之と清氏が宿命的な対決をしたことを念頭にした創作の可能性が高い。また同書には暦応3年（興国元、1340）に12歳の頼之が父に従って伊予に出陣し、すこぶる戦功があったとするが、やはりその年齢では事実とは思えない。ただ戦場へ父に連れられたという可能性はあるだろう。
頼之の武将としての活動が最初に確認されるのは彼が22歳となっていた観応元年（正平5、1350）11月である。この時期、幕府は内紛「観応の擾乱」を始めており、阿波ではその隙を突いて小笠原頼清を中心とした南朝勢力が活発に活動、頼之は翌年12月にかけて約一年にわたり現在の徳島平野各地で彼らと連戦し、小笠原らの拠点の破壊に成功している（光吉心蔵軍忠状）。
文和元年（正平7、1352）閏2月20日、楠木正儀らの南朝軍が京を奇襲、父・頼春は七条大宮で奮戦のすえ戦死した。父と共に戦っていた弟の頼有から悲報を伝えられたと思われる頼之は直後に阿波勢を率いて京にのぼり、洞ヶ峠に陣を敷いて南朝軍の拠点である男山八幡の攻撃に参加している（光吉心蔵軍忠状）。5月に男山が陥落すると、留守中に阿波の南朝勢が息を吹き返したらしく、6月には足利義詮の命令で頼有と共に阿波にわたった。この年のうちに頼之は亡父から阿波守護を引き継ぎ、南朝勢力を山間部に追い込んで阿波の分国支配を進めていった。文和3年（正平9、1354）末ごろから伊予守護としても活動しており、これが伊予を古くから支配する豪族・河野氏との確執の始まりとなる。
文和4年（正平10、1355）正月、足利直冬・山名時氏・斯波高経ら旧直義派が南朝と結んで京を占領した。このとき頼之も四国から尊氏・義詮の応援に駆け付け、2月6日の摂津国・神南の戦いに又従兄弟の細川繁氏と共に参戦、山名軍と激闘を繰り広げている（「太平記」）。直冬らを畿内から追い払った後の6月4日に頼之は清氏・繁氏と共に尊氏の護持僧である醍醐寺三宝院の賢俊のもとを訪ね、風呂を使って終日懇談している（「賢俊僧正日記」）。これは一種の任官運動であったらしく、頼之は8月10日付で右馬助から右馬頭に昇進している（これも賢俊の日記にある）。
延文元年（正平11、1356）4月、頼之は尊氏から京に呼び出され、直冬党が優勢な山陽山陰方面の平定を行う総大将に任命された。この地位を「中国大将」あるいは「中国管領」と呼ぶ。足利一門の中でも戦闘や分国支配で実績を上げていた若き頼之を尊氏が抜擢した形であったが、頼之は突然命令を拒否して京から逐電してしまう。4月29日夜に従兄弟の清氏が山崎まで頼之を呼び返しに行き、5月2日になってようやく京に戻ってきた（「園太暦」）。
洞院公賢が日記『園太暦』に記すところによると、頼之は中国方面への出陣にあたって「闕所（無領主地）」を自由に部下たちに与える裁量権を認めてほしいと湯給したが受け入れられず、それに不満で逃亡したのだという。公賢は「近頃の武士ときたら、このようなものか。利益のためには恥もかえりみない」と批判を記しているが、当時の武士にとって戦闘参加の見返りに恩賞＝領地を求めることは当然であり、自身の利益のためには陣営鞍替えも当たり前の時代なので、領地を自身の裁量で与える権限を認めてもらわなければとても「中国大将」などつとまらない、というのが頼之の主張だったと思われる。いきなり拒否・逃亡というのはひどく感情的な行動にも見えるが、結局罰せられることもなく頼之の要求はおおむね認められたようで、7月までに頼之は中国方面へと出陣した。
中国管領となった頼之は小早川氏・平賀氏といった安芸の有力武士たちを味方につけて直冬の拠点である石見への攻勢をかけた。数年がかりの地道な頼之の攻勢により直冬は石見から身動きが取れなくなり、山陽平定は着実に成果を挙げていった。この間の延文3年（正平13、1358）4月に足利尊氏が死去、8月に後の三代将軍で頼之と深い関係となる足利義満が生まれている。頼之の妻は義満の乳母となったとする史料があるため、同時期に頼之にも子が生まれていたと推測されるが、その子についてはまったく消息がなく、夭折したものと考えられている。
―清氏との対決〜四国統一―
延文4年（正平14、1359）6月に讃岐守護であった又従兄弟の細川繁氏が急死した。頼之が讃岐守護を引き継ぎ、従来の領国である阿波に加えて讃岐への支配も強めていったが、強い抵抗にもあっていたらしい。少し後だが貞治元年（正平17、1362）に島津貞久が自身のもつ讃岐の領地を頼之に横領されたと幕府に訴えてもいる。
『太平記』にも康安元年（正平16、1361）9月のこととして、山名時氏の軍が播磨の赤松則祐の倉懸城を攻撃、「中国大将」である頼之が赤松支援に出陣することとなったが、このとき頼之は讃岐にあり国の守護をめぐって相論（紛争）していたと書かれている。9月10日に頼之が先に備前に渡って讃岐・備前・備後・備中の武士たちの到着を待ったが、とくに山陽方面の武士たちはそれぞれ地元の「私戦」にかまけて参陣せず、頼之は彼らを「彼らはみな野心を抱いているからあてにすべきではない」と唐川（辛川？）というところに布陣してむなしく過ごしているうちに倉懸城は11月に陥落してしまったという。ここでは山陽武士たちがついてこなかったとしているが、その後の清氏との対決を見ても讃岐武士も容易には従わなかったであろう。こうした地域武士たちの統制の困難を知っていたからこそ頼之は恩賞裁量権を強く求めたのだと理解できる。
さて頼之が山陽と讃岐で苦闘している間に、中央でも異変が起こっていた。将軍となった義詮に見込まれて幕府の執事（のちの管領）となった従兄弟の細川清氏が康安元年（正平16、1361）9月に佐々木道誉の策謀により謀反の疑いをかけられて失脚、12月には南朝と手を組んで京都を攻撃、占領したのである。まもなく京は奪回されたが、清氏は再起を期して自身の故郷ともいえる阿波へと渡り、やがて讃岐の白峰城（現・坂出市林田付近）に入った。清氏にはやはり従兄弟で淡路守護である細川氏春とその弟信氏が味方し、阿波から頼之の宿敵である小笠原頼清も応援に駆け付けた。『太平記』によれば中院源少将という南朝公家と思われる人物も参戦している。
幕府から清氏追討の命を受けた頼之は備前から讃岐へと渡り、宇多津に城を構えてわずか二里ほどをへだてて清氏と対峙した。この従兄弟同士の対戦は少なくとも4月から7月にまで及んだ。『太平記』では頼之の軍は備前・備中・備後など山陽方面の遠征武士が多く、しかも南朝方の飽浦氏胤の水軍が海上封鎖を行って補給を断ったため兵粮も不足し逃亡兵も出て困難な状況に置かれたとも書いている。また時間稼ぎのために頼之が生母の里沢尼を清氏の陣営に送って和睦を申し入れ、清氏が油断したすきに城の構えを整えたという逸話も書かれているのだが、実際の頼之がそれほど苦境にあったとは思えず、『太平記』の記述は「猛将清氏ＶＳ智将頼之」という対戦構図にするための軍記物語的フィクションではないかとする意見もある。
だが一方で頼之は清氏と対峙していた4月から7月にかけて伊予の河野通盛に繰り返し援軍を求めている事実がある。河野氏にしてみれば頼之はその父・頼春以来伊予を侵略してきた仇敵であり、そう簡単には援軍に応じない。通盛は頼之が奪った伊予守護職と所領の返還を求めてきて、頼之がそれに応じているところを見ると実際に頼之は苦境に立たされていたとみるべきではないか。頼之は幕府に連絡して「援軍にきて功績を挙げたら望みどおりにする」と伝えたが通盛はあくまで無条件返還を要求。頼之はこれも飲んだが、結局河野氏は最後まで動かなかった。彼らにとっては頼之と清氏の共倒れが最大の望みであっただろう。
清氏は『太平記』では数々の武勇伝を残す猛将。かたや頼之について『太平記』は「あくまで心に智謀ありて機変時とともに消息する人」（常に智謀をめぐらして状況の変化に対応する人）と表現し、両者の対照をきわだたせてその対決を語る。『太平記』巻38に載るこの対決はこの長大な軍記物語の最後の山場ともなっている。その後の経緯を考えれば、確かにこの一戦は南北朝の歴史の流れを決定したともいえる。
貞治元年（正平17、1362）7月23日、頼之は家臣の新開真行（阿波守護代）の献策を受けて清氏との決戦を決意する。まず真行の軍が中院源少将のこもる西長尾城を攻撃する陽動作戦を行い、これにかかった清氏は弟の頼和と従兄弟の信氏に兵を割いて西長尾救援に向かわせた。西長尾を攻めていた新開軍はかがり火だけを残して夜陰に紛れて白峰に移動、これと同時に頼之も夜のうちに白峰の搦め手に移動、翌24日の朝に攻撃を開始した。自身の武勇をたのむ清氏は味方が戻るのを待たずに自ら出撃、頼之軍の武士を次々と一騎打ちで破ったが、ついに備後の武士・伊賀高光に討ち取られた。清氏の戦死を知って清氏方についていた武士たちは散り散りに逃げ去り、讃岐における頼之の支配は決定的なものとなったのである。
頼之が清氏と対決している間に山陰の山名氏が勢力を拡大、直冬も息を吹き返して攻勢に転じた。讃岐平定を終えた頼之は翌年正月には備前に渡ってその対応に当たっている。一方で幕府は南朝方有力大名の懐柔にも乗り出し、貞治2年（正平18、1363）には大内弘世が長門・周防守護職を認められて幕府に帰順、同時期に山名時氏も自ら切り従えた山陰方面の5か国の守護を認められて幕府に帰順した。一説にこの山名時氏の帰順は、頼之が義詮に提案して家臣の飯尾某を伯耆の時氏のもとへ派遣して交渉した成果であるという（「山名家譜略簒補」）。
大内・山名の帰順によって直冬もその活動をほとんど止めてしまい、中国地方はほぼ平定される形となった。これにより頼之は中国管領の職を解かれ、代わりに阿波・讃岐・伊予・土佐四国の守護となる「四国管領」の立場へと移って自身の基盤強化に専念している。またこの間、貞治2年（正平18、1363）2月20日に阿波・秋月の安国補陀寺に光勝院を創建し、春屋妙葩を招いて亡父頼春の十三回忌法要を行い、翌貞治3年（正平19、1364）には上洛して自ら洛外に創建した景徳寺にて父の命日の2月20日にまた春屋妙葩を招いて落慶法要を行っている。
その貞治3年の9月、阿波に戻った頼之は四国の完全制覇を目指して突如伊予へと侵攻した。河野通盛の長男・河野通朝を世田山城に包囲し、11月6日に攻め落として通朝を自害に追い込んだ。そのショックで直後の26日に通盛が急逝し、通朝の遺児・通堯（のちの通直）が必死の抵抗をつづけたが、翌貞治4年（正平20、1365）4月10日に頼之は通堯のこもる高縄山城を攻め落とし、伊予全土をほぼ手中に収めた。河野一族・家臣の多くは頼之に投降し、通堯は九州を制覇していた南朝の懐良親王を頼って再起を期すこととなる。
頼之は翌貞治5年（正平21、1366）12月ごろまで伊予にとどまり、河野氏から奪った伊予の支配確立にいそしんでいたとみられる。また阿波で長らく頼之に抵抗し続けた小笠原頼清も貞治6年（正平22、1367）正月には幕府に投降して頼之の家臣の列に加わった。頼之の四国統一はここにほぼ達成されたのである。
―義満の「父」に〜管領としての苦闘―
この間、中央では貞治5年（正平21、1366）にそれまで幕政を牛耳っていた斯波高経・義将父子が失脚して越前へ逃れ、翌貞治6年（正平22、1367）年7月に高経が死去すると義将は許されて9月4日に京に戻った。それまで執事（管領）であった義将が再登板かとも思われたが、直後の9月7日に細川頼之が義詮の呼び出しに応じて軍勢を率いて上洛している。頼之は数日嵯峨に滞在したのち、14日に京の六角小路・万里小路にある「細川局」（頼之の近親者の女性で後光厳後宮にいたらしいが正体不明）の屋敷へと入った。人々は、頼之の上洛は管領就任のためであろうが、斯波高経や山名時氏が頼之と合戦に及ぶのではないかと噂しあったという（「愚管記」）。頼之が呼び出された裏事情は判然としないが、高経と対立する佐々木道誉が頼之を義詮に推薦したのではと推理されている。
直後の10月から義詮は病に倒れ、11月には重態に陥った。11月18日に青蓮院で法会が行われたが、このとき十歳の義満が義詮の代理として諸大名と共に参加している。この法会には頼之も参列しており、青蓮院の門跡・尊道入道親王は「頼之が『執権』に内定している」と聞いて頼之に挨拶している（「門葉記」）。頼之の執事＝管領への抜擢は、中国・四国を平定した実績を買われたことと、妻が次期将軍義満の乳母であったために義満の「父」がわりがつとまるとみられたためであろう。
11月25日。死期を悟った義詮は義満と頼之を枕元に呼び寄せた。義詮は義満に家督を譲ることを告げ、さらに頼之に三献の儀を行わせて剣一振りを与えて正式に管領に任命した。そして義満を指さしながら頼之に「われ今汝（なんじ）のために一子を与えん」と言い、頼之を指さしながら義満に「汝のために一父を与えん。その教えに違うなかれ」と諭した（「愚管記」「細川管領家御系」）。ここに頼之は将軍を補佐する管領、および幼君義満の「父替わり」を託されたのである。その日のうちに諸大名が集められて足利家家督相続と新管領就任を祝っている。
12月7日に義詮は38歳で死去した。頼之は12日に義詮の葬儀を執り行い、その後の仏事・埋葬についても手配しつつ、12月29日に管領として最初の政治活動となる「倹約令」五箇条の布告を行った。これは義詮の喪中ということで年始の物品贈答、華美な服装の禁止、身分による服装制限などを定めたものだが、やがて義詮の喪が明けたのちも華美・贅沢な風潮を戒める頼之の姿勢は維持されてゆく。
年が明けて正月28日に将軍義満の臨席を仰いで頼之・今川了俊・土岐頼康らが集って「評定始」が行われ「頼之政権」は本格的にスタートする。2月18日に年号は応安元年（正平23、1368）と改元された。4月5日に頼之は過去にも宰相クラスが任じられることが多かった「武蔵守」に昇進、4月15日には義満の元服式が執り行われ、頼之が父替わりで「加冠」（烏帽子親）の役目をつとめ、従兄弟の細川業氏が理髪、頼之の弟で養子となった細川頼基（のちの頼元）や従兄弟の細川氏春もそれぞれ役目を務めた。そして4月27日には元服した義満が出席して「評定出仕始」があり、義詮の喪が明けたのちの12月30日に義満は朝廷から征夷大将軍に任じられた。
『太平記』は頼之の管領就任をもって「頼之の人徳は評判通りで、足利一門は彼を重んじ、外様大名たちもその命令に背かなかったので、国内は平和となったのである。めでたいことであった」と書いて、唐突にその長大な物語に幕を下ろしている。これは頼之自身が『太平記』編纂にタッチしているためとの見方もあるが（『太平記』古態本が巻22を欠いているのは頼之が焼き捨てたため、との伝承がある）、現実には各地に南朝勢力は残っていたし、幕府内部でも紛争の種はつきなかった。管領、いわば「首相」として全国政権を担うこととなった頼之には、将軍権力・権威の強化、諸大名や北朝朝廷・寺社勢力との政策調整、南朝勢力の処理などなど、難題が次々と降りかかることとなる。
頼之が最初に手がけた重要政策が応安元年6月17に発布された「応安の大法」である。「観応の擾乱」の際に兵粮獲得の非常措置として始まった、荘園の年貢の半分を守護が徴収する「半済」がすでに常態化しており、荘園領主である皇族・貴族・寺社たちと武士たちの軋轢を生んでいた。そこで頼之は天皇・上皇・摂関家・寺社の直接支配する荘園などについては適用外としつつ、それ以外の荘園では領主と地頭が年貢を折半する、つまりは「半済」を法的に恒久のものとした。北朝の皇族・上級貴族や寺社勢力との妥協を図りつつ、荘園性を突き崩しつつある武士勢力の希望にも応える現実追認の政策であるが、これが室町幕府の土地政策の基本として後年まで受け継がれることとなる。
幕府で代替わりがあった直後、南朝でも後村上天皇が死去し、長慶天皇が継承した。長慶は強硬主戦派であったため、以前から幕府との講和を画策していた楠木正儀は南朝での立場を悪化させていた。このとき頼之はすかさず正儀にはたらきかけ、応安2年（正平24、1369）正月に正儀を幕府に帰順させることに成功する（なお、かつて頼春を戦死させたのは楠木軍であり、頼之にとって正儀は父の仇と言えなくもない）。正儀が南朝方の攻撃を受けると頼之は援軍を派遣、4月には正儀の上洛、義満との対面にまでこぎつける。以後、正儀は幕府方の将として南朝への攻勢をかけ、頼之は管領在職中は一貫して正儀の応援をし続けた。
一方、南朝の懐良親王が十年も支配する九州に対しては、応安3年（建徳元、1370）6月に盟友である今川了俊を九州探題（鎮西管領）に任命して平定をゆだねた。了俊は頼之の期待に応えて応安4年（建徳2、1371）に懐良らの拠点・大宰府を奪取、その後20年近くの時間をかけて九州平定を進めることとなる。
南朝だけでなく、北朝対策も頼之にとっては厄介な問題であった。当時の北朝の天皇は後光厳天皇であったが、彼は南朝が京を占領して北朝皇族達がこぞって拉致された際に本来僧になるところを非常措置で即位した経緯があり、皇位継承をめぐって兄の崇光上皇と確執があった。応安3年（建徳元、1370）8月に後光厳は子の緒仁親王への譲位の意向を頼之に伝えたが、崇光は自身の子の栄仁親王の即位を強硬に主張した。頼之が「譲位については聖断を尊重」とこれをかわすと、崇光は故・義詮の正室で義満の義母として幕政に影響力をもつ渋川幸子にはたらきかけ、皇位継承問題は頼之と幸子をめぐる幕府内の暗闘と結びついてしまった。結局頼之は後光厳から、「光厳上皇の遺勅」なるものを持ち出させ、光厳の遺志は後光厳系による皇位継承であったと断定して崇光・幸子派の介入を封じた。かくして翌応安4年（建徳2、1371）3月に緒仁が践祚、後円融天皇となる。この一件のために頼之は崇光派からはひどく恨まれたが、後光厳の絶大な信頼を勝ち得ることともなった。応安7年（文中3、1373）正月に後光厳が疱瘡（天然痘）のために死去した際、頼之はその死の床に呼び出されて後事を託される異例の待遇を受けている。また頼之は北朝の人事にも介入、公家社会ともおおむねうまくつきあっていたようで、義満のハイスピードな官位昇進と公家社会参加も頼之の存在があればこそであった。
これと並行して、寺社勢力対策にも頼之は悩まされた。応安元年に臨済宗、京都五山の中心である南禅寺に壮大な楼門を築く計画が春屋妙葩から提案され、頼之もこれを承認して工事が開始されたが、南禅寺住持の定山祖禅が天台宗を非難する著作を出したために比叡山延暦寺が激怒、春屋・定山の流刑と南禅寺楼門破却を要求して衆徒（僧兵）による強訴が実行された。朝廷は比叡山を恐れて妥協する姿勢を見せたが頼之は強硬姿勢を示し、諸大名の兵力を動員して強訴を阻止した。その後頼之も定山流刑については妥協したが、楼門破却は拒否したため、応安2年4月20日に比叡山僧兵が強訴して内裏へ突撃、佐々木氏頼が奮戦して多くの死傷者を出して撃退する騒ぎになった。
こうした事態に頼之も楼門破却を認めざるを得なくなり、7月から南禅寺楼門は建築途上のまま破壊された。これに今度は春屋妙葩ら五山の指導者たちが激怒、一斉に住持を辞して抗議の隠遁に入った。もともと頼之が管領就任直後に出した倹約令で五山僧侶たちの奢侈も戒めていたことから確執はあったのだが、春屋妙葩は頼之も私淑していた夢窓疎石の甥で臨済宗および政界に強い影響力を持っていたため、頼之はなんとか春屋と和解しようと彼の隠遁先を何度も訪ねて南禅寺住持になってくれるよう頼んだ。しかし春屋は断固として拒絶、応安4年11月には丹後の雲門寺まで逃げてしまった。頼之が春屋の門弟たちに面会に行っても全員風邪と称して合おうとしなかったため、ついに頼之も堪忍袋の緒が切れ、春屋派の僧侶の一掃を実行している。頼之と春屋の対立はその後も尾を引き、後年の「康暦の政変」の一因とも言われている。
比叡山もさらに日吉神社の神輿造替を頼之に要求、頼之がこれを拒否したためまたも強訴に及ぶ事態となった。また奈良の興福寺も内紛から発展して頼之との対立を起こし、こちらも春日神木を担ぎ出して強訴を繰り返した。こと寺社政策においては頼之はほとんど四面楚歌の状態であった。そんな中で頼之が慕ったのは碧潭周皎や義堂周信といった、夢窓門下ながら春屋とは一線を画す禅僧たちであった。
―康暦の政変―
応安4年（建徳2、1371）5月、頼之は南朝への攻勢をかけ、伊勢と河内で軍事作戦を展開した。とくに河内の楠木正儀を支援して弟で養子の細川頼基を主将として山名・一色・畠山・佐々木・土岐・赤松ら諸大名に出陣させたが、諸将は正儀の応援をきらってか淀川を越えぬままサボタージュを起こした。5月19日、この事態に怒った頼之は「管領を辞任して隠居する」と言い出し、京の西の西芳寺に駆け込んでしまった（「花営三代記」「愚管記」）。慌てた義満と赤松則祐が追いかけて説得し、どうにか翻意して戻ることとなったが、この時期頼之の専制的なやり方に多くの守護大名が反感を抱いていたうえ、同時に春屋らとの確執もかかえていたこともあって、頼之には相当なストレスがたまっていたものと思われる。
頼之は翌応安5年（文中元、1372）9月24日にも「辞任して四国に帰る」と言い出してひきこもり、義満がじきじきに頼之邸を訪ねて説得して翻意させられている。結局河内方面での戦況は、応安6年（文中2、1373）8月に細川氏春・楠木正儀らの軍が南朝皇居のある天野を攻撃して長慶らを賀名生へと追いやり、ひとまずの成果を挙げることとなる。
なお応安7年（文中3、1374）6月には義満の生母・紀良子が出奔騒動を起こし、頼之は義満と共に良子を清水坂の草庵まで追いかけて連れ戻している。このとき「将軍と管領が京から逃げ出した」と人々は騒ぎ立てたという（「後愚昧記」）。
永和3年（天授3、1377）3月9日、頼之の生母・里沢尼が死去した。頼之は母の死を悲しみ、一時嵯峨に篭居して喪に服し、四十九日を終えてから幕政に復帰している。
この年の6月、斯波義将の守護国である越中で事件が起こった。義将の家臣の守護代が越中国人と合戦を起こし（越中はもともと直義・南朝方の桃井直常の勢力圏であった）、国人たちが頼之の所領である太田荘へと逃げ込むと、守護代は太田荘内に兵を入れて国人たちを殺害、荘内に火を放つという挙に出た。これを知った頼之は太田荘の代官・篠本某に飛騨で兵を集めて越中へ進攻するよう命じたといい、7月には京の人々の間で細川・斯波の合戦になるのではと噂が広まった。8月になると実際に京に軍勢が馳せまわり、大火も発生、幕府内で近習どうしの刃傷沙汰が起こるなど、合戦寸前という情勢になった。結局8月10日に義満が諸大名のもとへ使者を走らせて説得したため合戦は起こらずにすんだが（「後愚昧記」）、頼之と義将の対立関係は明白なものとなっていた。
当時の幕府では以前管領をつとめ、家格も最高である斯波義将が渋川幸子や土岐頼康・山名師氏ら反頼之派のリーダー的存在となっていた。頼之派の大名としては佐々木（京極）道誉の子・佐々木高秀がいたが、永和3年に佐々木一門の内紛に頼之が介入して高秀の子・高詮を近江守護から解任したことを恨み、以後は反頼之派になってしまった。かつて頼之を支援してくれた赤松氏も則祐の死後は摂津守護職をめぐって頼之と確執をかかえるようになり、頼之が頼みとした能登守護・吉見氏頼も、永和4年（天授4、1378）8月に義満が妻・業子の兄・日野資教の家臣である本庄宗成に能登守護職を与えようとして頼之に諌められる事件が起こり、ますます頼之の味方は減ってしまっていたのである。
永和4年（天授4、1378）11月、一度は幕府方に帰順した紀伊の橋本正督が南朝方に戻り、紀伊守護・細川業秀を襲った。頼之はまたも頼基を主将に諸大名を動員して援軍に向かわせたが、すでに諸大名は頼之への反感からやる気もなく、頼基は正督がひとまず撤退したのを見て京へ戻った。ところがその直後に正督が業秀を奇襲、業秀が淡路へ逃亡する事態となった。この敗報に怒った義満は12月15日に自ら武装して東寺まで赴いて諸将を激励（頼之も男山まで出陣している）、山名氏清を和泉守護、山名義理を紀伊守護に任じて南朝方平定にあたらせた。氏清と義理は紀伊へ進攻すると翌年2月までに南朝方の拠点を攻め落として平定に成功、細川一門の敗戦の一方でかねてより反頼之の山名一族が功績を挙げたことは頼之の大きな失点となった。
その直後の永和5＝康暦元年（天授5、1379）正月、折から大和で興福寺と十市遠康の紛争が起きていた大和へ土岐頼康が出陣した。2月にはさらに斯波義将・赤松義則・吉見氏頼ら、反頼之派の諸将が大和へ出陣、これは義満の指示によるものではあったがかねて頼之に反感を抱く諸将が大軍で京近くに出陣するという状況はかなり不穏なものであった。義満は諸将に京への帰還を命じたが土岐頼康が無断で領国の美濃に帰ってしまい、義将は命令を無視した。2月22日に頼之は義満に意見して頼康の討伐命令を発し、義将から越中守護職を取り上げさせたが、24日になって義将が京に戻って来て義満に弁明、その罪をあっさりと許された。危険を感じた頼之は自邸に一族郎党を集めて防備を固めたが、ひとまず事態はおさまったかに見えた。
しかし27日に近江で佐々木高秀が挙兵。この混乱に乗じて鎌倉公方の足利氏満までが将軍位を狙って挙兵の構えを見せ、この情勢を受けて義満は義将の意見を入れて3月18日に頼康・高秀の赦免を決定した。このとき頼之はまたしても管領辞任と四国への帰還を求めたが義満に慰留されている。結局事態はなし崩し的に反頼之派の思い通りに進んで諸将が軍勢を京に集め、閏4月13日に高秀に軍を率いて入京すると、翌閏4月14日に高秀ら反頼之派諸将の大軍が義満の邸宅「花の御所」を包囲した。
諸将は義満に頼之の管領罷免を要求、義満は受け入れざるを得ず、頼之邸に使者を出して京からの退去を命じた。頼之は頼基・氏春・義之ら一族と家臣らを引き連れて京を出発、頼之が京を出た直後に諸将が頼之邸を徹底的に破壊した。京から退く際に頼之は等持寺の住持を招いて剃髪・出家して「常久」と号し、頼之一行は16日に摂津西宮から船に乗って四国へと落ち延びていった。この細川頼之失脚のクーデターを「康暦の政変」という。
頼之が京を出るのと入れ替わりに春屋妙葩が京に戻り（丹後を数日前に出たはずで、反頼之派と連絡をとっていたと推測される）、京都五山は春屋派がいっせいに復権、各方面の頼之の対寺社政策もすべてひっくり返された。28日には斯波義将が管領に就任、幕政も改まることとなる。頼之という後ろ盾を失って、楠木正儀も永徳3年（弘和3、1383）に南朝へと舞い戻っている。
四国に下るにあたり、頼之は「海南行」と題する漢詩を一つ賦している。
「人世五十愧無功 花木春過夏已中 満室蒼蠅掃難尽 去尋禅榻臥清風」（三句目の末尾が「去」、四句目の最初が「起」あるいは「独」とするものもある）
（人生を五十年生きながら何の功績も上げていないのが情けない。花咲く木も春を過ぎてすでに夏になる年頃。部屋いっぱいに飛び回るハエは払っても払いきれぬ。もうここを去って休むところを見つけて清らかな風の中に寝そべろう）
このとき頼之、51歳。もはや老境に入った年齢だが「功なきを愧（は）じる」という無念の思いであったのだろう。その一方で政敵たちを「満室の蠅」に例え、もうこのまま政界から離れて穏やかに暮らしていきたいという本音ものぞかせている。なお、この漢詩を刻んだ石碑が現在の宇多津町に建てられている。
―十年の雌伏―
頼之が四国に落ちると、義満は（本意ではなかっただろうが）頼之の追討を各地に命じた。かねて頼之と対決してきた伊予の河野通直はこれをチャンスとみて幕府に帰順、伊予守護職を得て頼之に対する攻撃にとりかかった。阿波でも清氏の遺児で南朝方として活動していた細川正氏が幕府から阿波守護に任じられて頼之を待ち受けた。
こうした展開はかつて頼之が倒した清氏と同じパターンである。しかし頼之は清氏とは違った。頼之の京都退居の際に一族家臣は誰一人脱落せず頼之に従ったといい（「後愚昧記」）、阿波・讃岐・土佐の武士たちも頼之を支持してほとんど逆らう者はいなかった。頼之自身も南朝に走ることなどせず、逆に先手を打って11月6日に伊予へ進攻、折から頼之討伐のために軍勢を出撃させて手薄になっていた河野通直の世田山城を吉岡山中から奇襲攻撃した。この頼之の素早い不意打ちを食らって通直は戦死、河野氏は壊滅的な打撃をこうむった。阿波の正氏も頼之の甥・義之に動きを封じられてしまい、ほとんど身動きがとれない状況であった。備後守護となった山名時義にも頼之討伐が命じられたが、時義も備後に入って兵を集めただけで四国には渡れない有様であった。
かくして翌康暦2年（天授6、1380）には早くも頼之赦免の動きが出てくる。頼之自身も様々に働きかけをしたらしいが、頼之ではなく弟で養子の頼元（このころ頼基から改名）を前面に出し、伊予守護職を河野氏に返還することを条件に頼元の復権を求めている。この年の暮れには義満も頼元の赦免を認め、永徳元年（弘和元、1381）に頼元の上洛が実現、6月5日には自邸に義満と義将をはじめとする諸大名、義満側近の日野資康らを招き、盛大な謝礼の酒宴を催している（「愚管記」）。頼元の復権は事実上の頼之の復権にほかならず、不満を抱いた斯波義将が9月16日に管領辞任を申し出て、義満が義将邸を訪ねて慰留する一幕もあった。ただ義満の赦免の対象はあくまで頼元だけであり、頼之自身には何の通知もなく、頼之は「不思議のこと」と思いつつ（明徳元年の頼有あて書状に自身で書いている）四国にとどまり続けた。
頼之は義満のあっせんで宿敵である河野氏との和解にも乗り出した。この年の11月15日、伊予国福角（現・松山市）の北寺で河野通直の次男・鬼王丸（当時まだ十歳にもなっていなかった）と会見、伊予守護職は河野氏に返還するが伊予のうち新居・宇摩二郡は細川氏に分割するとの合意がなされた。のち、至徳3年（元中3、1386）に鬼王丸が元服にするにあたって頼之はその父親代わりをつとめ、名の一字を与えて「通之」と名乗らせている。ここに一応細川・河野両家は和解したことになるが、両家の確執自体はその後も長く尾を引くことになる。
なお、一時阿波守護となって頼之に抵抗した清氏の遺児・正氏も「正之」と名乗った形跡があり、これもあるいは頼之と和解して一字を与えられたのかもしれない。
永徳3年（弘和3、1383）9月、頼之は康暦の政変以来4年ぶりでようやく京に上った。ただし政治活動は一切みせず、9月30日に嵯峨の景徳寺で夢窓疎石の三十三回忌法要を行い（なお頼之は若い時期に父と共に夢窓と面会している）、翌至徳元年（元中元、1384）2月20日にはやはり景徳寺で父・頼春の三十三回忌法要を営んでいる。いずれの法要でも春屋妙葩が導師を務めており、かつて深く対立した春屋との和解も進んだようである。
まもなく頼之は四国に戻り、表面的には隠棲の身ながら領国の経営、一族の結束、国人の家臣団化に力を入れた。同時に義満にうとまれて京を追われてきた絶海中津を招いて讃岐・阿波・土佐の寺院の創建や再興といった宗教活動にも力を入れている。至徳3年に絶海が許されて京に呼び戻されると、頼之は自ら阿波・秋月の宝冠寺を訪ね、泣きながら絶海に上洛を勧めたという。
康応元年（元中6、1389）3月、義満は諸大名を引き連れた壮大な「厳島参詣」の旅を挙行した。このとき義満は事前に讃岐の頼之に連絡を取り、義満一行の乗船の用意を命じた。頼之は義満じきじきの指示に感激し、ただちに百余艘の船団と、それに乗る雑役の者もそろえて用意している。義満の厳島参詣の目的は将軍の権威を見せつけて西国大名を畏怖させることと、失脚から10年を経た頼之に政界復帰の道をひらくことにあったとみられる。
3月6日に京を出発した義満一行は兵庫から頼之の仕立てた船団に乗りこみ、6日の夜に讃岐・宇多津に到着した。頼之はここに義満らの滞在所を設けて待ち受けており、7日は盛大な歓迎の宴が催された。このとき一行には頼之の盟友である九州探題・今川了俊も同行しており、その旅行記『鹿苑院厳島参詣記』には、「かの入道（頼之）、こころをつくしつつ、手のまひ足のふみ所をしらず、まどひありくありさま、げにもことはりとみゆ」（頼之が心づくしの歓待をしつつ、手足の置き所もないほどにあたふたと忙しく走り回っているのも、無理もないことと思えた）と友人らしい視線で頼之の発奮ぶりを微笑ましく描写している。
翌8日に頼之も一行に加わり、10日に厳島神社に参詣、その後義満は九州へも向かおうとしたが嵐のために断念、頼之と了俊の意見により周防で引き返すこととなった。22日に宇多津まで戻り、翌23日に義満は他の者を遠ざけて頼之だけを呼び寄せ、何か「物語り」をしている。了俊の描写を借りれば「何があったのだろうか、頼之は涙をおさえて出てきたとのことである」（「鹿苑院厳島参詣記」）。このとき義満が頼之に「政界復帰」を約束したのは間違いなかろう。
―政界復帰と「現役」のままの死去―
この年の4月に義満は土岐氏の内紛を利用して土岐康行を討伐、続いて5月に山名時義が死ぬと山名一族にも内紛を仕掛けて明徳元年（元中7、1390）3月に山名時熙・山名氏幸の討伐を命じた。このとき頼之にも山名討伐のため備後に出陣せよとの命令をくだし、頼之を備後守護に任じている。命令を受けた頼之は弟の頼有に書状を送り、その中で「備後守護のことはお前を任命してくれるよう申し上げていたのに私に命令が下ってしまった。備後のことはすべてお前に任せるつもりだ」という趣旨を述べて義満の朝令暮改ぶりに不信も示し、「御所様（義満）の性格は、一度口に出されたら他人にあれこれ言われるとかえってむきになるから」と、「育ての親」らしい義満評もしたためている。
時熙・氏幸らは同族の山名氏清・満幸の攻撃を受けて備後へ逃げ込んだが、閏3月に頼之・頼有らが四国から軍を率いて備後に渡り、備中方面も含めて山名勢の鎮圧にあたった。功を挙げた頼之は備後・備中の守護を任されて勢力拡大と政界復帰の足掛かりをつくることとなった。
そして明徳2年（元中8、1391）3月12日、頼之復権の流れの確定をみた斯波義将が管領を辞し、越前へと下向した。義満はすぐさま頼之を京に呼び出し、4月3日に頼之は上洛した。そして8日に頼元が管領に就任することとなったが、以後の幕府の評定（閣議）には頼元が管領として出席するものの、評定が終わって頼元が退出すると入れ替わりに頼之が義満のもとへ出仕して報告（御前沙汰）をするという形がとられていて、実質的な管領が頼之であるのは誰の目にも明らかであった（頼之はすでに出家していたため管領にはなれなかった）。実際、『明徳記』など当時の記録でも頼之が管領に復職したとする記事がみられ、人々もそう認識していたようである。
かくして62歳にして「首相」の座に復帰した頼之であったが、この年の9月9日に片腕として長らく彼を支えてくれた弟・頼有が60歳で死去した。頼之も自身の先がそう長くはないと実感したであろう。頼之は最後の大仕事として、義満と共に山名一族の勢力削減にとりかかる。
この年の10月、義満は逃亡していた山名時熙らを赦免、11月には山名満幸から出雲守護職を取り上げて京から出るよう命じた。これは明らかな兆発で、満幸は氏清に「将軍の真意は山名つぶしだ」と挙兵をうながした。氏清は一族の総領である山名義理を説得して、ついに12月24日に山陰と南畿の二方面から大軍で京へと迫る。これが「明徳の乱」である。山名氏を挑発するその計画は、おそらく頼之と義満とで入念に練られたものであろう。
山名との和議の意見も出るなか、義満は「足利の運と山名の運とを天に任せてみよう」と決戦を指示、義満自ら諸大名を率いて山名軍迎撃に向かった。もちろん頼之も参戦しており、『明徳記』によれば頼之は細川一族の二千余騎をまとめて中御門西の大宮付近の馬場に布陣している。12月30日に決戦が行われたが、細川家の伝える史料によればこのとき頼之は老骨に鞭打って終日在陣していたため食事をとるひまがなく、道端の寺に入って仏前にあった供え物を食したという。細川家ではこれを吉例として毎年元旦に仏前に供え物をするようになったというから、そのような場面が実際にあったのだろう。
この戦いで山名氏清が戦死したほか山名一族は大きな打撃を受け、全国の6分の1を守護国とし「六分一衆」と言われた勢力を大きく減じることとなる。入れ替わりに義満の威勢はますます強化され、細川一族は功績により守護国を8か国に増やした。そして頼之にとってはこれが生涯最後の合戦となったのである。
明徳の乱が終わって間もない明徳3年（元中9、1392）の正月までは政務に参加していた頼之だったが、やがて風邪をこじらせ、3月2日についに死去した。享年は64歳とされる。『明徳記』によれば、その臨終に際して頼之は頼元に義満への遺言を聞かせ、頼元が花の御所へ出向いてその内容を伝えた。頼之は「近頃山名一族がともすれば上様の御命令を軽視していると聞いておりましたので、この常久（頼之）の命のあるうちに彼らをこらしめていただこうと思っておりました。彼らが天罰をこうむったのを見届けてから死ぬことができるとは、まさに本意至極というものです。今や天下に上様を見下すような者もいるとは思えず、すっかり安心して思い残すようなこともございません。管領職については頼元は短慮蒙昧でふさわしいとは思えませんので、しかるべきようにご処置ください」と言って事切れたという。頼之が事切れた直後、頼之の家臣で、頼之と同年齢で長らく仕え、主従の間柄を越えて友人のように交流していた武勇の士・三島外記入道が切腹、殉死している（「明徳記」）。これは日本史上、病死した主君に殉死した最初の例として知られている。
頼之の戒名は「永泰院殿桂岩常久居士」という。頼之の遺骸は三日後に義満らの涙に見送られながら、頼之が応安元年に創建した嵯峨の地蔵院へと運ばれ、同院の碧潭周皎の墓の隣に埋葬された。頼之の墓は禅の精神から一個の自然石で造られた、説明がなければ墓と分からないほどの実に簡素なものである。この地蔵院には頼之の42歳の寿像（その年齢の姿を写した像）のほか、頼之およびその妻の法体の肖像画など、頼之ゆかりの品が多く残されている。
頼之の死からおよそ8か月後、南北朝合体が成立して南北朝時代は幕を下ろした。頼之が南北朝合体に直接関与した形跡は残っていないが、当然その準備には頼之も関わっていたはずである。
参考文献
小川信「細川頼之」（吉川弘文館・人物叢書）…当記事はほぼ全面的に本書を下敷きにしています。
佐藤進一「南北朝の動乱」（中公文庫）ほか