武田勝頼が長篠城を包囲したのは五月十一日。 　　十四日、奥平信昌は城の危機と城内の状況を主・徳川家康に伝えるための伝令を放った。 　　とはいうものの武田方に包囲された城のなかから脱出せねばならぬから決死の覚悟がいる。 　　その決死の伝令に強右衛門が選ばれ、そして彼は見事脱出に成功した。 　　城の西から南へ流れる寒挟川を潜って抜け出し家康のいる岡崎へ向かう。 　　途中、雁峰峠で狼煙をあげている。　　脱出に成功したことを城内に知らせるためである。 　　そして十五日、無事岡崎の家康の元へたどり着き、その使命を果たしたのである。

　　強右衛門の活躍はここで終わらない。 　　城を救うための後詰の準備が着々と進められていることを長篠城に籠城する将兵に伝えなくてはならない。 　　籠城といっても不安や疲労により、また食料や水がたたれたりすれば落城は否めない。 　　強固な守りも時間をかければ徐々に崩れていく。 　　城を救うための援軍（後詰）が来なければ、死を待つか降伏するのみである。 　　援軍が遅れたため不安に駆られ無謀な玉砕を果たしたり、援軍が目前に来ていることを知らず 降伏・開城してしまった例も少なくないのだ。
　　強右衛門は援軍の状況を城の仲間に伝える為、今度は城を包囲する武田方に紛れ込み、 十六日竹束をかついで攻撃軍に加わった。　　だが、もう少しのところで露見し捕らえられてしまった。 　　武田勝頼はこの強右衛門が援軍を呼びに行った城兵であると見破り、ある条件を持ちかけた。 　　強右衛門はもちろん処刑されてしまう身であるが、言うことを聞けば助けてやると。 　　強右衛門は磔にされ城内から見える場所にさらされた。
　　「援軍は来ない。　　絶望的だ。」
　　そう城内に呼びかければ助命されるばかりか、褒美までくれる。
　　だが強右衛門は命よりも褒美よりも、武士としての義を選んだ。
　　「援軍は間もなく来る！　　三日の間、頑張れ！」
　　強右衛門はその場で槍で突き刺され命を断った。
　　その言葉と死に様に励まされ奮い立たされた長篠城の城兵は、見事三日間持ちこたえた。
　　そして強右衛門の言葉どおり、三日後に織田・徳川連合軍が到着、連吾川西岸に布陣した。