Wikiで作られているフリー百科事典『Wikipedia』を使った遊びを考えてみたので、よろしかったらどうぞ。
すでに同じようなものは存在しているかもしれませんが……
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■『Wikipediaでポン』（仮称）

○遊び方
まず、なるべく共通点の少ない２つの言葉を考えます。どちらの言葉もWikipediaの項目に載っていなければなりません。
例：『納豆』と『アカデミー賞』

言葉が２つ決まったら、どちらかの言葉の項目ページに行きます。
そのページから、もう一方の言葉の項目ページにたどり着くのがゲームの目的です。

＜ルール１＞
ページ内のリンクのみクリック可能。

＜ルール２＞
日本語Wikipediaの外に出てはいけない。

＜ルール３＞
カテゴリのページに行ってはいけない。

上の例だと
『納豆』
　↓
『大豆』
　↓
『アメリカ』
　↓
『ハリウッド映画（アメリカ映画）』
　↓
『アカデミー賞』
のようにたどります。

なるべく少ない言葉でたどり着くようにします。

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ルール１〜３以外の細かいルールは決めていませんので、自分で適当にルールを設定してみてください。（例：国名をたどると結構簡単なので、国名ページへの移動禁止。）

サーバーに負荷がかかるからあんまり百科事典で遊ぶな、という感じもしますが、
まあ関連項目間をたどるのもWeb上の百科事典の醍醐味だと思いますので。